diff --git a/macos.py b/macos.py
index 896e77f8..8bc602a2 100644
--- a/macos.py
+++ b/macos.py
@@ -32,6 +32,7 @@
     LOG_FILE, acquire_lock, apply_proxy_config, ensure_dirs, load_config,
     log, release_lock, save_config, setup_logging, stop_proxy, tg_proxy_url,
 )
+from utils.diagnostics import diagnose_listen_error
 
 MENUBAR_ICON_PATH = APP_DIR / "menubar_icon.png"
 
@@ -184,13 +185,9 @@ def _run_proxy_thread() -> None:
         loop.run_until_complete(_run(stop_event=stop_ev))
     except Exception as exc:
         log.error("Proxy thread crashed: %s", exc)
-        if "Address already in use" in str(exc):
-            _show_error(
-                "Не удалось запустить прокси:\n"
-                "Порт уже используется другим приложением.\n\n"
-                "Закройте приложение, использующее этот порт, "
-                "или измените порт в настройках прокси и перезапустите."
-            )
+        msg = diagnose_listen_error(exc)
+        if msg:
+            _show_error(msg)
     finally:
         loop.close()
         _async_stop = None
diff --git a/utils/diagnostics.py b/utils/diagnostics.py
new file mode 100644
index 00000000..43014968
--- /dev/null
+++ b/utils/diagnostics.py
@@ -0,0 +1,55 @@
+from __future__ import annotations
+
+import errno
+
+from typing import Optional
+
+
+MSG_PORT_BUSY = (
+    "Не удалось запустить прокси:\n"
+    "Порт уже используется другим приложением.\n\n"
+    "Закройте приложение, использующее этот порт, "
+    "или измените порт в настройках прокси и перезапустите."
+)
+
+MSG_PERMISSION = (
+    "Не удалось запустить прокси:\n"
+    "Доступ к адресу/порту запрещён "
+    "(брандмауэр, антивирус или права доступа).\n\n"
+    "Измените порт на случайный в диапазоне 10000–50000 в настройках, "
+    "проверьте брандмауэр/антивирус и перезапустите."
+)
+
+MSG_BAD_ADDRESS = (
+    "Не удалось запустить прокси:\n"
+    "Некорректный или недоступный адрес для прослушивания.\n\n"
+    "Проверьте host и порт в настройках прокси и перезапустите."
+)
+
+# Windows WinSock error codes (exc.winerror); errno may differ from POSIX.
+_WSA_EACCES = 10013
+_WSA_EFAULT = 10014
+_WSA_EADDRINUSE = 10048
+_WSA_EADDRNOTAVAIL = 10049
+
+
+def diagnose_listen_error(exc: BaseException) -> Optional[str]:
+    """Map a listen-socket bind failure to a user-facing message.
+
+    Returns None when the exception is not a recognizable bind failure,
+    so callers can fall back to generic handling.
+    """
+    if not isinstance(exc, OSError):
+        return None
+
+    err = exc.errno
+    winerror = getattr(exc, "winerror", None)
+
+    if err == errno.EADDRINUSE or winerror == _WSA_EADDRINUSE:
+        return MSG_PORT_BUSY
+    if err == errno.EACCES or winerror == _WSA_EACCES:
+        return MSG_PERMISSION
+    if (winerror in (_WSA_EFAULT, _WSA_EADDRNOTAVAIL)
+            or err in (errno.EADDRNOTAVAIL, errno.EFAULT)):
+        return MSG_BAD_ADDRESS
+    return None
diff --git a/utils/tray_common.py b/utils/tray_common.py
index e553a35a..08b3399f 100644
--- a/utils/tray_common.py
+++ b/utils/tray_common.py
@@ -17,6 +17,7 @@
 from proxy import __version__, get_link_host, parse_dc_ip_list, proxy_config, coerce_domain_list
 from proxy.tg_ws_proxy import _run
 from utils.default_config import default_tray_config
+from utils.diagnostics import diagnose_listen_error
 
 log = logging.getLogger("tg-ws-tray")
 
@@ -243,13 +244,9 @@ def _run_proxy_thread(on_port_busy: Callable[[str], None]) -> None:
         loop.run_until_complete(_run(stop_event=stop_ev))
     except Exception as exc:
         log.error("Proxy thread crashed: %s", repr(exc))
-        if "Address already in use" in str(exc) or "10048" in str(exc):
-            on_port_busy(
-                "Не удалось запустить прокси:\n"
-                "Порт уже используется другим приложением.\n\n"
-                "Закройте приложение, использующее этот порт, "
-                "или измените порт в настройках прокси и перезапустите."
-            )
+        msg = diagnose_listen_error(exc)
+        if msg:
+            on_port_busy(msg)
     finally:
         loop.close()
         _async_stop = None