diff --git a/Gemfile b/Gemfile
index 4cc77883dbc5e..a4f8812aba7db 100644
--- a/Gemfile
+++ b/Gemfile
@@ -31,8 +31,8 @@ group :development do
 end
 
 group :development, :test do
-  # For ./tools/dev/update_gem_licenses.sh
-  gem 'license_finder', '5.11.1'
+  # For ./tools/dev/update_gem_licenses.sh - custom fork (branch: rapid7-rubyzip-dependency-bump) until https://github.com/pivotal/LicenseFinder/pull/1063 lands
+  gem 'license_finder', git: 'https://github.com/rapid7/LicenseFinder', ref: '8c81993200b491af33db6b93587dd402a9ade1a0'
   # running documentation generation tasks and rspec tasks
   gem 'rake'
   # Define `rake spec`.  Must be in development AND test so that its available by default as a rake test when the
diff --git a/Gemfile.lock b/Gemfile.lock
index 6282d6634a715..3849b729f9061 100644
--- a/Gemfile.lock
+++ b/Gemfile.lock
@@ -1,3 +1,17 @@
+GIT
+  remote: https://github.com/rapid7/LicenseFinder
+  revision: 8c81993200b491af33db6b93587dd402a9ade1a0
+  ref: 8c81993200b491af33db6b93587dd402a9ade1a0
+  specs:
+    license_finder (7.2.1)
+      bundler
+      csv (~> 3.2)
+      rubyzip (>= 1, < 4)
+      thor (~> 1.2)
+      tomlrb (>= 1.3, < 2.1)
+      with_env (= 1.1.0)
+      xml-simple (~> 1.1.9)
+
 PATH
   remote: .
   specs:
@@ -228,7 +242,7 @@ GEM
       bigdecimal
       rexml
     crass (1.0.6)
-    csv (3.3.2)
+    csv (3.3.5)
     daemons (1.4.1)
     date (3.4.1)
     debug (1.11.0)
@@ -313,13 +327,6 @@ GEM
       addressable (~> 2.8)
       bigdecimal (>= 3.1, < 5)
     language_server-protocol (3.17.0.5)
-    license_finder (5.11.1)
-      bundler
-      rubyzip (>= 1, < 3)
-      thor
-      toml (= 0.2.0)
-      with_env (= 1.1.0)
-      xml-simple
     lint_roller (1.1.0)
     little-plugger (1.1.4)
     logger (1.7.0)
@@ -341,7 +348,7 @@ GEM
       mutex_m
       railties (~> 7.0)
       zeitwerk
-    metasploit-credential (6.0.24)
+    metasploit-credential (6.0.25)
       bigdecimal
       csv
       drb
@@ -354,7 +361,7 @@ GEM
       railties
       rex-socket
       rubyntlm
-      rubyzip (< 3.0.0)
+      rubyzip (>= 3.1.1, < 4.0)
     metasploit-model (5.0.4)
       activemodel (~> 7.0)
       activesupport (~> 7.0)
@@ -427,7 +434,6 @@ GEM
     parser (3.3.9.0)
       ast (~> 2.4.1)
       racc
-    parslet (1.8.2)
     patch_finder (1.0.2)
     pcaprub (0.13.3)
     pdf-reader (2.14.1)
@@ -614,7 +620,7 @@ GEM
       windows_error (>= 0.1.4)
     rubyntlm (0.6.5)
       base64
-    rubyzip (2.4.1)
+    rubyzip (3.3.0)
     sawyer (0.9.2)
       addressable (>= 2.3.5)
       faraday (>= 0.17.3, < 3)
@@ -645,12 +651,11 @@ GEM
       eventmachine (~> 1.0, >= 1.0.4)
       logger
       rack (>= 1, < 4)
-    thor (1.4.0)
+    thor (1.5.0)
     tilt (2.6.0)
     timecop (0.9.10)
     timeout (0.4.3)
-    toml (0.2.0)
-      parslet (~> 1.8.0)
+    tomlrb (2.0.4)
     tsort (0.2.0)
     ttfunk (1.8.0)
       bigdecimal (~> 3.1)
@@ -705,7 +710,7 @@ DEPENDENCIES
   debug (>= 1.0.0)
   factory_bot_rails
   fivemat
-  license_finder (= 5.11.1)
+  license_finder!
   memory_profiler
   metasploit-framework!
   octokit
diff --git a/LICENSE_GEMS b/LICENSE_GEMS
index b9081f111022b..a7632729dc906 100644
--- a/LICENSE_GEMS
+++ b/LICENSE_GEMS
@@ -1,7 +1,7 @@
 This file is auto-generated by tools/dev/update_gem_licenses.sh
 Ascii85, 2.0.1, MIT
 aarch64, 2.1.0, "Apache 2.0"
-abbrev, 0.1.2, "ruby, Simplified BSD"
+abbrev, 0.1.2, "Simplified BSD, ruby"
 actionpack, 7.2.2.2, MIT
 actionview, 7.2.2.2, MIT
 activemodel, 7.2.2.2, MIT
@@ -23,11 +23,11 @@ aws-sdk-kms, 1.99.0, "Apache 2.0"
 aws-sdk-s3, 1.182.0, "Apache 2.0"
 aws-sdk-ssm, 1.191.0, "Apache 2.0"
 aws-sigv4, 1.11.0, "Apache 2.0"
-base64, 0.3.0, "ruby, Simplified BSD"
+base64, 0.3.0, "Simplified BSD, ruby"
 bcrypt, 3.1.20, MIT
 bcrypt_pbkdf, 1.1.1, MIT
-benchmark, 0.4.1, "ruby, Simplified BSD"
-bigdecimal, 3.3.1, "ruby, Simplified BSD"
+benchmark, 0.4.1, "Simplified BSD, ruby"
+bigdecimal, 3.3.1, "Simplified BSD, ruby"
 bindata, 2.4.15, "Simplified BSD"
 bootsnap, 1.18.4, MIT
 bson, 5.1.1, "Apache 2.0"
@@ -41,22 +41,22 @@ connection_pool, 2.5.4, MIT
 cookiejar, 0.3.4, "Simplified BSD"
 crack, 1.0.1, MIT
 crass, 1.0.6, MIT
-csv, 3.3.2, "ruby, Simplified BSD"
+csv, 3.3.2, "Simplified BSD, ruby"
 daemons, 1.4.1, MIT
-date, 3.4.1, "ruby, Simplified BSD"
-debug, 1.11.0, "ruby, Simplified BSD"
-diff-lcs, 1.6.2, "MIT, Artistic-1.0-Perl, GPL-2.0-or-later"
+date, 3.4.1, "Simplified BSD, ruby"
+debug, 1.11.0, "Simplified BSD, ruby"
+diff-lcs, 1.6.2, "Artistic-1.0-Perl, GPL-2.0-or-later, MIT"
 dnsruby, 1.73.1, "Apache 2.0"
 docile, 1.4.1, MIT
-domain_name, 0.6.20240107, "Simplified BSD, New BSD, Mozilla Public License 2.0"
-drb, 2.2.3, "ruby, Simplified BSD"
+domain_name, 0.6.20240107, "Mozilla Public License 2.0, New BSD, Simplified BSD"
+drb, 2.2.3, "Simplified BSD, ruby"
 ed25519, 1.4.0, MIT
 elftools, 1.3.1, MIT
 em-http-request, 1.1.7, MIT
 em-socksify, 0.3.3, MIT
-erb, 5.0.3, "ruby, Simplified BSD"
+erb, 5.0.3, "Simplified BSD, ruby"
 erubi, 1.13.1, MIT
-eventmachine, 1.2.7, "ruby, GPL-2.0"
+eventmachine, 1.2.7, "GPL-2.0, ruby"
 factory_bot, 6.5.5, MIT
 factory_bot_rails, 6.5.1, MIT
 faker, 3.5.1, MIT
@@ -65,11 +65,11 @@ faraday-net_http, 3.0.2, MIT
 faraday-retry, 2.2.1, MIT
 faye-websocket, 0.11.3, "Apache 2.0"
 ffi, 1.16.3, "New BSD"
-fiddle, 1.1.6, "ruby, Simplified BSD"
+fiddle, 1.1.6, "Simplified BSD, ruby"
 filesize, 0.2.0, MIT
 fivemat, 1.3.7, MIT
-forwardable, 1.3.3, "ruby, Simplified BSD"
-getoptlong, 0.2.1, "ruby, Simplified BSD"
+forwardable, 1.3.3, "Simplified BSD, ruby"
+getoptlong, 0.2.1, "Simplified BSD, ruby"
 gssapi, 1.3.1, MIT
 gyoku, 1.4.0, MIT
 hashdiff, 1.2.1, MIT
@@ -81,26 +81,26 @@ http-cookie, 1.0.8, MIT
 http_parser.rb, 0.8.0, MIT
 httpclient, 2.9.0, ruby
 i18n, 1.14.7, MIT
-io-console, 0.8.1, "ruby, Simplified BSD"
-ipaddr, 1.2.7, "ruby, Simplified BSD"
-irb, 1.15.2, "ruby, Simplified BSD"
+io-console, 0.8.1, "Simplified BSD, ruby"
+ipaddr, 1.2.7, "Simplified BSD, ruby"
+irb, 1.15.2, "Simplified BSD, ruby"
 jmespath, 1.6.2, "Apache 2.0"
 jsobfu, 0.4.2, "New BSD"
 json, 2.15.1, ruby
 json-schema, 6.2.0, MIT
 language_server-protocol, 3.17.0.5, MIT
-license_finder, 5.11.1, MIT
+license_finder, 7.2.1, MIT
 lint_roller, 1.1.0, MIT
 little-plugger, 1.1.4, MIT
-logger, 1.7.0, "ruby, Simplified BSD"
+logger, 1.7.0, "Simplified BSD, ruby"
 logging, 2.4.0, MIT
 loofah, 2.24.1, MIT
 lru_redux, 1.1.0, MIT
 mcp, 0.13.0, "Apache 2.0"
 memory_profiler, 1.1.0, MIT
-metasm, 1.0.5, LGPL-2.1
+metasm, 1.0.6, LGPL-2.1
 metasploit-concern, 5.0.5, "New BSD"
-metasploit-credential, 6.0.23, "New BSD"
+metasploit-credential, 6.0.25, "New BSD"
 metasploit-framework, 6.4.135, "New BSD"
 metasploit-model, 5.0.4, "New BSD"
 metasploit-payloads, 2.0.245, "3-clause (or ""modified"") BSD"
@@ -109,19 +109,18 @@ metasploit_payloads-mettle, 1.0.46, "3-clause (or ""modified"") BSD"
 method_source, 1.1.0, MIT
 mime-types, 3.7.0, MIT
 mime-types-data, 3.2025.0924, MIT
-mini_portile2, 2.8.9, MIT
 minitest, 5.25.5, MIT
 mqtt, 0.7.0, MIT
 msgpack, 1.6.1, "Apache 2.0"
 multi_json, 1.15.0, MIT
 mustermann, 3.0.3, MIT
-mutex_m, 0.3.0, "ruby, Simplified BSD"
+mutex_m, 0.3.0, "Simplified BSD, ruby"
 nessus_rest, 0.1.6, MIT
-net-imap, 0.5.6, "ruby, Simplified BSD"
-net-ldap, 0.19.0, MIT
-net-protocol, 0.2.2, "ruby, Simplified BSD"
+net-imap, 0.5.6, "Simplified BSD, ruby"
+net-ldap, 0.20.0, MIT
+net-protocol, 0.2.2, "Simplified BSD, ruby"
 net-sftp, 4.0.0, MIT
-net-smtp, 0.5.1, "ruby, Simplified BSD"
+net-smtp, 0.5.1, "Simplified BSD, ruby"
 net-ssh, 7.3.0, MIT
 netrc, 0.11.0, MIT
 network_interface, 0.0.4, MIT
@@ -133,24 +132,23 @@ octokit, 10.0.0, MIT
 openssl-ccm, 1.2.3, MIT
 openssl-cmac, 2.0.2, MIT
 openvas-omp, 0.0.4, MIT
-ostruct, 0.6.1, "ruby, Simplified BSD"
+ostruct, 0.6.1, "Simplified BSD, ruby"
 packetfu, 2.0.0, "New BSD"
 parallel, 1.27.0, MIT
 parser, 3.3.9.0, MIT
-parslet, 1.8.2, MIT
 patch_finder, 1.0.2, "New BSD"
 pcaprub, 0.13.3, LGPL-2.1
 pdf-reader, 2.14.1, MIT
 pg, 1.5.9, "Simplified BSD"
-pp, 0.6.3, "ruby, Simplified BSD"
-prettyprint, 0.2.0, "ruby, Simplified BSD"
+pp, 0.6.3, "Simplified BSD, ruby"
+prettyprint, 0.2.0, "Simplified BSD, ruby"
 prism, 1.5.1, MIT
 pry, 0.15.2, MIT
 pry-byebug, 3.11.0, MIT
 psych, 5.3.1, MIT
 public_suffix, 6.0.2, MIT
 puma, 6.6.0, "New BSD"
-racc, 1.8.1, "ruby, Simplified BSD"
+racc, 1.8.1, "Simplified BSD, ruby"
 rack, 3.1.21, MIT
 rack-protection, 4.2.1, MIT
 rack-session, 2.1.2, MIT
@@ -164,7 +162,7 @@ rake, 13.3.0, MIT
 rasn1, 0.14.0, MIT
 rb-readline, 0.5.5, BSD
 rdoc, 6.15.0, ruby
-recog, 3.1.14, unknown
+recog, 3.1.14, "Simplified BSD"
 redcarpet, 3.6.1, MIT
 regexp_parser, 2.11.3, MIT
 reline, 0.6.2, ruby
@@ -189,7 +187,7 @@ rex-struct2, 0.1.5, "New BSD"
 rex-text, 0.2.63, "New BSD"
 rex-zip, 0.1.6, "New BSD"
 rexml, 3.4.1, "Simplified BSD"
-rinda, 0.2.0, "ruby, Simplified BSD"
+rinda, 0.2.0, "Simplified BSD, ruby"
 rkelly-remix, 0.0.7, MIT
 rspec, 3.13.1, MIT
 rspec-core, 3.13.5, MIT
@@ -205,40 +203,40 @@ ruby-mysql, 4.2.0, MIT
 ruby-prof, 1.7.2, "Simplified BSD"
 ruby-progressbar, 1.13.0, MIT
 ruby-rc4, 0.1.5, MIT
-ruby2_keywords, 0.0.5, "ruby, Simplified BSD"
+ruby2_keywords, 0.0.5, "Simplified BSD, ruby"
 ruby_smb, 3.3.19, "New BSD"
 rubyntlm, 0.6.5, MIT
-rubyzip, 2.4.1, "Simplified BSD"
+rubyzip, 3.3.0, "Simplified BSD"
 sawyer, 0.9.2, MIT
-securerandom, 0.4.1, "ruby, Simplified BSD"
+securerandom, 0.4.1, "Simplified BSD, ruby"
 simplecov, 0.18.2, MIT
 simplecov-html, 0.13.1, MIT
 simpleidn, 0.2.3, MIT
 sinatra, 4.2.1, MIT
 sqlite3, 1.7.3, "New BSD"
 sshkey, 3.0.0, MIT
-stringio, 3.1.1, "ruby, Simplified BSD"
+stringio, 3.1.1, "Simplified BSD, ruby"
 strptime, 0.2.5, "Simplified BSD"
 swagger-blocks, 3.0.0, MIT
-syslog, 0.3.0, "ruby, Simplified BSD"
+syslog, 0.3.0, "Simplified BSD, ruby"
 test-prof, 1.4.4, MIT
 thin, 2.0.1, "GPL-2.0-or-later, ruby"
 thor, 1.4.0, MIT
 tilt, 2.6.0, MIT
 timecop, 0.9.10, MIT
-timeout, 0.4.3, "ruby, Simplified BSD"
-toml, 0.2.0, MIT
-tsort, 0.2.0, "ruby, Simplified BSD"
-ttfunk, 1.8.0, "Nonstandard, GPL-2.0-only, GPL-3.0-only"
+timeout, 0.4.3, "Simplified BSD, ruby"
+tomlrb, 2.0.4, MIT
+tsort, 0.2.0, "Simplified BSD, ruby"
+ttfunk, 1.8.0, "GPLv2, GPLv3, Nonstandard"
 tzinfo, 2.0.6, MIT
 tzinfo-data, 1.2025.1, MIT
 unicode-display_width, 3.2.0, MIT
 unicode-emoji, 4.1.0, MIT
-unix-crypt, 1.3.1, 0BSD
+unix-crypt, 1.3.1, "BSD Zero Clause License"
 useragent, 0.16.11, MIT
 warden, 1.2.9, MIT
 webmock, 3.26.2, MIT
-webrick, 1.9.1, "ruby, Simplified BSD"
+webrick, 1.9.1, "Simplified BSD, ruby"
 websocket-driver, 0.7.7, "Apache 2.0"
 websocket-extensions, 0.1.5, "Apache 2.0"
 win32api, 0.1.0, unknown
@@ -247,6 +245,6 @@ winrm, 2.3.9, "Apache 2.0"
 with_env, 1.1.0, MIT
 xdr, 3.0.3, "Apache 2.0"
 xml-simple, 1.1.9, MIT
-xmlrpc, 0.3.3, "ruby, Simplified BSD"
+xmlrpc, 0.3.3, "Simplified BSD, ruby"
 yard, 0.9.37, MIT
 zeitwerk, 2.7.3, MIT
diff --git a/modules/exploits/windows/fileformat/winrar_cve_2023_38831.rb b/modules/exploits/windows/fileformat/winrar_cve_2023_38831.rb
index 0cd9c53a2f4ef..634decfb60509 100644
--- a/modules/exploits/windows/fileformat/winrar_cve_2023_38831.rb
+++ b/modules/exploits/windows/fileformat/winrar_cve_2023_38831.rb
@@ -78,7 +78,7 @@ def exploit
       FileUtils.cp(input_file, File.join(temp_dir, "#{decoy_name}B"))
 
       zip_path = File.join(temp_dir, 'template.zip')
-      Zip::File.open(zip_path, Zip::File::CREATE) do |zipfile|
+      Zip::File.open(zip_path, create: true) do |zipfile|
         zipfile.add("#{decoy_name}B", File.join(temp_dir, "#{decoy_name}B"))
         zipfile.add("#{decoy_name}A/#{decoy_name}A.cmd", bat_path)
         zipfile.add("#{decoy_name}A/#{payload_name}", payload_path)
diff --git a/modules/exploits/windows/http/softing_sis_rce.rb b/modules/exploits/windows/http/softing_sis_rce.rb
index eafb1d0980ee0..579c01ec464db 100644
--- a/modules/exploits/windows/http/softing_sis_rce.rb
+++ b/modules/exploits/windows/http/softing_sis_rce.rb
@@ -229,7 +229,7 @@ def exploit
     print_status("Saved configuration to #{config_zip_path}")
 
     # insert the malicious DLL
-    Zip::File.open(config_zip_path, Zip::File::CREATE) do |zipfile|
+    Zip::File.open(config_zip_path, create: true) do |zipfile|
       zipfile.add('..\\..\\..\\..\\..\\..\\..\\..\\..\\..\\..\\Windows\\System32\\wbem\\wbemcomn.dll', dll_path)
     end